Сообщить приход

Остатки по счету 02

Лизинг авто челябинск

Стандартизация и унификация проектного качества продукции

Ярлыки pro

Мужчина познакомится пассивам

Свойство оборотной ведомости

Веб камера скрытое наблюдение

Постановление о создании резервов

Бухгалтерская управленческая отчетность организации

Учетная политика строительной организации пример

Карта кукуруза с кредитным лимитом онлайн заявка

Расчет технико экономической эффективности унификации

Веб своды бо

Книги бухгалтерский учет в украине

Постоянные и краткосрочные пассивы

Система сбалансированности показателей

Лимит терпения

Инвестирование страховых резервов

Снижение себестоимости растениеводства

Саксонский мемориал поиск по пленным

Договор поставки лизинг

Как открыть папки ярлыки

Облигации актив или пассив

Как обойти лимит 50 записей в вк

Как писать наблюдение

Возврат займа бухгалтерские проводки

Приход в 2015 году

Что влияет на снижение чистой прибыли

Начисление процентов на остаток по счету

Пропал ярлык опера с рабочего стола

Обеспечение бухгалтерского учета и отчетности

Себестоимость импортного товара

Ярлыки для скрапбукинга

Коэффициент ликвидности основных средств

Гетероциклические Соединения органические соединения, содержащие в молекуле цикл, в состав которого наряду с атомами углерода входят атомы  Номенклатура.

Мебель с уценкой ладожская

Корпусная мебель. Техника с уценкой.  В наших магазинах «Техника с Уценкой» Вы сможете увидеть значительную разницу в ценовых категориях любого интересующего Вас товара.

Подробнее ...

Гетероциклические соединения номенклатура


Номенклатура гетероциклических соединений подобна номенклатуре соединений ароматического ряда. Кристаллы пикрата пиридина.

Гетероциклические соединения
Гетероциклические соединения - , органические соединения, содержащие в молекуле цикл, в состав которого наряду с атомами углерода входят атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы (т. н. гетероатомы). Природные гетероциклические соединения, напр., хлорофилл, гем, играют важную роль в жизнедеятельности растительных и животных организмов. Многие гетероциклические соединения получают синтетическими методами. Некоторые гетероциклические соединения, напр., пиридин, хинолин, тиофен, фуран, обладают ароматическими свойствами (т. н. гетероароматические соединения). ;
Гетероциклические Соединения Энциклопедия Кольера
Гетероциклические Соединения
Гетероциклические соединения - это углеродные циклические соединения, в которых один или несколько атомов кольцевой системы являются отличными от углерода неметаллами (кислородом, азотом или серой). Как и карбоциклические соединения, гетероциклы можно подразделить на имеющие ароматический характер и продукты восстановления таких ароматических гетероциклов, которые аналогично алициклическим соединениям обнаруживают свойства и реакции, сходные со свойствами и реакциями алифатических соединений. Гетероциклы удобно классифицировать а) по числу атомов в кольце, б) по числу и природе гетероатомов. Ненасыщенные гетероциклы, обнаруживающие максимально ароматический характер, берутся в качестве ключевых представителей каждой циклической системы.
А. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
1. Один гетероатом
2. Два гетероатома
3. Три и более гетероатомов
Резонанс (см. "Резонанс" в начале разд. IV-3) пятичленных колец включает значительный вклад следующих структур:
Приобретенная таким путем энергия резонанса делает эти системы весьма устойчивыми к реакциям присоединения по двойным связям, и они вступают во многие типичные реакции ароматического замещения.
Б. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
1. Один гетероатом
2. Два гетероатома
В. КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
Важные ряды соединений в каждом классе получают конденсацией гетероциклического кольца с одним или несколькими бензольными, например:
Гетероциклические системы широко распространены в природе, особенно в алкалоидах, растительных пигментах (антоцианины, флавоны), порфиринах (гемин, хлорофилл) и витаминах группы В (тиамин, рибофлавин, фолевая кислота). Ниже рассмотрены подробнее некоторые гетероциклические соединения.
Г. ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Фуран, летучая жидкость, устойчивая к действию щелочей, но чувствительная к кислотам

Многие гетероциклические соединения имеют тривиальные названия, которые используются и в систематической номенклатуре, например

Его легче всего получить декарбоксилированием пирослизевой кислоты (2,5-дикарбоксифурана), продукта пиролиза слизевой (тетрагидроксиадипиновой) кислоты. Наиболее общим методом получения фурановых производных является дегидратация g-дикетонов над хлоридом цинка:
Сухая перегонка пентоз HOCH2(CHOH)3CHO дает фурфурол (a-формилфуран). Фурфурол проявляет многие свойства ароматического альдегида. Так, подобно бензальдегиду, он вступает в реакцию Канниццаро и в бензоиновую конденсацию. Кумарон (бензофуран) (см. выше "Конденсированные гетероциклические системы") вместе с его гомологами содержится в каменноугольной смоле. Он имеет некоторую ценность для получения кумароновых смол, которые образуются при его обработке серной кислотой. Производные кумарона могут быть получены разложением дибромкумаринов щелочью:
или действием щелочи на о-гидрокси-b-хлорстирол, о-HO-C6H4-CH=CH-Cl. Кумароновая структура встречается во многих природных растительных веществах, которые являются мощными инсектицидами и ядами для рыб, например:
Тиофен (формулу см. выше, т. кип. 84В° С) содержится в каменноугольной смоле и сопровождает бензол при ее фракционировании. Его можно удалить из бензола осаждением комплекса с ацетатом ртути, из которого при обработке соляной кислотой можно регенерировать тиофен. Серная кислота также удаляет его из бензола путем образования a-тиофенсульфокислоты. Производные тиофена можно получить следующими способами: 1) перегонкой янтарных кислот или g-кетокислот с P2S3:
2) перегонкой g-дикетонов с P2S5:
Тиофен и его гомологи очень устойчивы к окислению или восстановлению кольца. Реакции ароматического замещения (сульфирование, нитрование и т.д.) идут в a-положение. Тионафтен (бензотиофен) получают окислением о-меркаптокоричной кислоты красной кровяной солью (феррицианидом калия). Его 3-гидроксипроизводное, имеющее большое промышленное значение в химии красителей, получают действием уксусного ангидрида на о-карбоксифенилтиогликолевую кислоту о-HOOCC6H4-S-CH2COOH. Оно легко сочетается с солями диазония в положение 2, давая азокрасители, и конденсируется с альдегидами и кетонами, образуя тиоиндигоидные красители.
Пиррол (формулу см. выше), бесцветная, приятно пахнущая жидкость, содержащаяся в каменноугольной смоле, легко полимеризуется на воздухе. У него практически нет свойств основания, он устойчив к окислителям и щелочам, но легко полимеризуется в форме компонентов белков (пролин, триптофан), алкалоидов (никотин, атропин) и порфиринов (гемин, хлорофилл). Производные пиррола можно получить: 1) перегонкой сукцинимидов

1. Основы номенклатуры гетероциклических соединений Систематическая номенклатура, наиболее широко используемая для моноциклических гетероциклов

с цинковой пылью; 2) нагреванием g-дикетонов с аммиаком; 3) нагреванием слизевой кислоты (см. выше) с аммиаком или первичными аминами; 4) одновременным восстановлением эквивалентных количеств b-кетоэфира и изонитрозокетона
Пирролы вступают в типичные реакции ароматического замещения в a-положение. Обработка реактивов Гриньяра превращает их в a-пиррилмагнийгалогениды
которые вступают в типичные реакции Гриньяра. Расширения кольца с образованием пиридиновой системы можно достичь: 1) обработкой хлороформом и этилатом натрия
2) пропусканием a-алкилпирролов через трубку, нагретую до красного каления
Восстановление путем каталитического гидрирования под давлением, хотя и медленно, ведет к пирролидинам:
Индол (бензопиррол; формулу см. в табл. 4, разд. III) содержится в каменноугольной смоле и эфирных маслах цветов апельсина и жасмина. Производные индола получают: 1) из о-аминофенилацетальдегида о-H2NC6H4CH2CH=O отщеплением воды; 2) нагреванием гидрохлоридов о-оСћ-диаминостильбенов:
3) из фенилгидразонов нагреванием с галогенидами меди или цинка
По своим реакциям индол похож на пиррол с тем исключением, что в реакциях замещения участвует b-положение. Заслуживают упоминания следующие производные индола: 1) скатол (b-метилиндол), вещество с неприятным запахом, присутствующее в экскрементах; 2) триптофан (b-(b-индолил)аланин), аминокислота, встречающаяся во многих белках; 3) гетероауксин (b-индолилуксусная кислота или 3-индолилуксусная кислота), фактор роста растений; 4) индиго
Оксазол (формулу см. выше) известен в чистом виде. Его производные можно получить конденсацией амидов с a-галогенокетонами:
или действием пентахлорида фосфора на ациламинокетоны:
Оксазолы - слабые основания, чувствительные к расщеплению сильными кислотами. Изоксазол
и его производные представляют меньший интерес. Они могут быть получены дегидратацией монооксимов b-дикетонов. Тиазол и его гомологи - слабые основания, в которых кольцо обнаруживает высокую устойчивость к окислению, восстановлению и действию сильных кислот
Тиазолы можно получить из a-ациламинокетонов действием P2S5, а также реакцией тиоамидов с a-галогенокетонами:
Сильные кислоты превращают тиазолы в соли (C3H3SN + HX (r) C3H3SNH+X-), которые устойчивы, но заметно гидролизуются в водных растворах. С алкилгалогенидами образуются N-замещенные соли тиазолия, содержащие четвертичный азот:
Наиболее важным природным соединением, содержащим тиазольное кольцо, является витамин B1 (тиамин). Ценный химиотерапевтический препарат сульфатиазол получают действием N-ацетилсульфанилхлорида на 2-аминотиазол с последующим удалением ацетильной группы гидролизом:
Имидазол (глиоксалин) и его гомологи
получают из альдегидов, a-дикетонов и аммиака:
Их также можно приготовить взаимодействием амидинов
с a-галогенокетонами. Имидазолы - более сильные основания, чем пирролы. С алкилгалогенидами они дают N-алкилимидазолы. Эти вещества при пропускании через трубку при температуре красного каления изомеризуются в 2-алкилимидазолы; при взаимодействии со второй молекулой алкилгалогенида они превращаются в соли имидазолия, содержащие четвертичный азот
Действие реактивов Гриньяра RMgX на имидазолы ведет к соответствующим 2-имидазолилмагнийгалогенидам C3H3N2MgX, которые вступают в реакции, обычные для реактивов Гриньяра. Имидазольное кольцо встречается во многих природных соединениях, в том числе в аминокислоте гистидине (см. разд. IV-1.Б.4, "Аминокислоты"), алкалоидах группы пилокарпина и пуриновых основаниях. Пиразол и его производные - только синтетические соединения; кольцевая система пиразола
не встречается в природе. Пиразолы получают взаимодействием гидразина с b-дикетонами:
или действием диазоалканов на ацетилен:
Реакция фенилгидразина с a,b-ненасыщенными кетонами или эфирами дает дигидропиразолы, или пиразолины:
Эти соединения легко окисляются в соответствующие пиразолы. Пиразольное кольцо очень устойчиво к окислению, восстановлению и действию сильных кислот. Пиразолиниевые соли, получаемые действием сильных кислот на пиразолины, нестойки и разлагаются в вакууме. Наиболее важный класс пиразолов - пиразолоны
получаемые действием гидразина и его производных на b-кетоэфиры, например,
Пиразолоны ведут себя как смесь трех таутомерных (т.е. находящихся в равновесии) форм, например:
1-Фенил-3-метилпиразол-5 является важным веществом. Окисление красной кровяной солью (феррицианидом калия) превращает его в индигоидный краситель пиразоловый голубой:
Метилирование (CH3I при 100В° С) превращает его в жаропонижающий препарат антипирин (1-фенил-2,3-диметилпиразолон), 4-N-диметиламинопроизводное которого представляет собой аналогичное лекарственное средство амидопирин (пирамидон). Кольцевые системы с тремя и более гетероатомами не представляют практического интереса. Все они устойчивы к окислению, восстановлению и действию сильных кислот. Фуразаны получают дегидратацией диоксимов a-дикетонов. 1,2,3-Триазолы и тетразолы также относятся к этой группе соединений.
Гетеро


Заменительная номенклатура (а-номенклатура[4]) рассматривает гетероциклическое соединение как соответствующее карбоциклическое


Тривиальная номенклатура. Тривиальные названия сохраняются для многих гетероциклических соединений.Корни, используемые при составлении названий гетероциклических соединений по номенклатуре июпак.

Синтез гетероциклических систем, пятичленные, шестичленные, семичленные гетероциклические соединения с несколькими гетероатомами и т. д


Среди гетероциклических соединений различают насыщенные, ненасыщенные и ароматические структуры, 1. Классификация и номенклатура органическихСистематическая номенклатура гетероциклических соединений строится по правилам, предложенным Ганчем и Видманом.

Номенклатура производных гетероциклических соединений отличается тем, что нумерация атомов в цикле всегда начинается с гетероатома (с азота)


Гетероциклические соединения. 30. Номенклатура гетероциклических соединений вследствие их многообразия связана с многими трудностями.Номенклатура гетероциклических соединений — совокупность систем наименования гетероциклических соединений. В настоящее время для этих веществ ИЮПАК приняты несколько номенклатурных систем: тривиальная номенклатура

Номенклатура органических соединений развивалась медленно и постепенно; в  Некоторые гетероциклические соединения после частичного гидрирования получают


Номенклатура. В химии гетероциклические соединения в силу исторических причин широко применяются тривиальные названия; так, например, при именовании пятиГетероциклические соединения – самая распространенная группа органических соединений.  Номенклатура моноциклических гетероциклов.

Номенклатура гетероциклов. Для большинства часто встречающихся гетероциклических соединений обычно употребляются тривиальные названия.30 июня 2008


В гетероциклическом скелете в углеродный цикл включается один или несколько атомов  В заместительной номенклатуре название соединения представляет собойКраун-эфиры – соединения с крупными циклами (макроциклические). Номенклатура гетероциклических соединений.

Наибольшее значение имеют гетероциклы, содержащие O, N и S. Номенклатура гетероциклических соединений построена с использованием тривиальных названий


Рассмотрим поподробнее что из себя представляет классификация и номенклатура  Гетероциклические природные органические соединения - вещества, в структуреНоменклатура СА использует более унифицированный путь составления названий  гетероциклов, т.е. родоначальной структуры гетероциклических соединений.

Гетероциклические соединения - содержат циклы, включающие  Тривиальная номенклатура состоит из исторически сложившихся названий, которые не отражают


Номенклатура производных гетероциклических соединений отличается тем, что нумерация атомов в цикле всегда  5-и членные гетероциклические соединения.Номенклатура. Наиболее распространённые гетероциклические соединения обычно имеют тривиальные названия, которые закреплены за ними правилами ИЮПАК.

1 Номенклатура гетероциклических соединений 6. 2 Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом 9.


Строение и номенклатура.  Гетероциклические соединения чрезвычайно широко распространены в живой природе.Гетероциклические соединения и их производные — циклические соединения, циклы  С ростом числа и типов органических соединений номенклатура все время